Dois esboços de mulher com chapéu parecem também situar-se neste período, pelo traço solto e desordenado, suavidade dosombreado e espontaneidade, que o leva a recorrer,  inclusive, a traços circulares. Especialmente interessante é o esboço em que o rosto é captado num contre-plongée. Diferente, apesar de partilhar com o anterior um ponto de captação ligeiramente baixo, é um outro estudo para um retrato feminino, devido ao papel preponderante que os fortes contrastes adquirem. Sobre o enquadramento que os carregados negros do xaile e do cabelo proporcionam, Columbano cria um espaço de claridade para o rosto, que assim se destaca sobre o fundo claro, cuja neutralidade lhe permite dar atenção a alguns pormenores do penteado. Entre o conjunto de apontamentos femininos é curioso o desenho que reúne dezassete rostos, cada um deles respectivamente emoldurado. A proximidade fisionómica de alguns com a mulher do artista e a elevação, inclinação ou torção de outros, semelhantes em atitudes a algumas das figuras que integram as decorações do Museu Militar, levam-nos a datá-los de meio dos anos 90.
De 1896 data o retrato do actor Chaby Pinheiro, que vem ampliar o círculo de relações que Columbano estabeleceu com os círculos teatrais lisboetas, também documentadas através de desenhos em que se identifica Augusto Rosa ou vários actores da Companhia Rosas e Brazão em palco. A volumosa figura do actor é realizada com um suave traço que desenha as formas com liberdade, detendo-se apenas em sombreados mínimos que marcam as formas arredondadas, assim como os traços e a característica expressão do rosto.
Já de uma fase posterior é o Retrato de Trindade Coelho, datado de 1898, portanto do mesmo ano em que Columbano realiza a pintura que se perdeu no naufrágio do navio Santo André. Ultrapassando o mero estudo, aparece-nos como uma obra completamente acabada, em que o retratado é resgatado do fundo de penumbra pelo efeito de uma luz proveniente de um dos lados. A forte incidência desta sobre o rosto ilumina-o em parte, enquanto a outra fica na sombra, mas perfeitamente desenhada no perfil. O mesmo já não acontece com as roupas, que se misturam com o fundo. Este tratamento e ainda o rosto, de frente, e o registo da mão revelam uma correspondência exacta com os retratos pictóricos de finais de 90.
O auto-retrato também ocuparia Columbano nos seus desenhos. Curiosamente, os dois que se conservam desta fase, mau grado o carácter de apontamento ocasional que sugerem, apresentam a mesma composição: vários esboços de gatos e num dos cantos superiores o rosto do artista, de lunetas. Columbano auto-representa-se de cabeça inclinada e olhos baixos, claramente concentrado no desenho, com um tratamento que se apoia na mancha e nos contrastes entre os carregados pretos no cabelo e na barba e os suaves sombreados no rosto.

Maria Jesús Ávila