A partir da exposição da Promotora, de 1866, começa a delinear-se o seu percurso de retratista e o seu relacionamento com destacadas figuras dos meios sociais e artísticos (D. Helena Maria de Souza e Holstein, filha dos duques de Palmela, a actriz Emília Adelaide, Luís Asencio Tomasini e Augusto César Rosa). As relações sempre amistosas com o vice-inspector da Academia, Souza-Holstein, com Tomasini, marinhista fiel à Promotora, mantinham-se e engrossavam o seu círculo de amigos, a que se juntavam os dois actores, Augusto Rosa, ainda muito jovem, e Emília Adelaide. Lupi, amplamente elogiado pelo sucesso desta exposição e confiante num denominado negociante de arte, emprestou estes três últimos retratos, que estiveram perdidos, sendo mais tarde recuperados por um amigo, na sequência de uma inédita situação resultante do incipiente mercado de arte português e da inexistência de hábitos na transacção de obras de arte.
Normalmente atribui-se especial destaque ao início da sua produção com a pintura de temática histórico-literária D. João de Portugal, mas distinguem-se já importantes propostas do autor na exposição de 1865, ao apostar na observação rigorosa e objectiva da figura, inscrevendo-se numa avaliação verista da realidade, pouco depois explorada com realismo no retrato. O quadro que representa o actor João César da Rosa, reflecte o cruzamento de duas atitudes, uma ainda cenograficamente romântica pelo cromatismo empregue e sensibilidade poética do olhar do retratado, outra, de observação realista e que coloca Lupi como precursor desta nova proposta estética, consolidada em Roma e no convívio artístico e literário dos espaços de opinião portugueses.

Maria Aires Silveira